V letu 2009 Jan Plestenjak praznuje že 17 let svojega glasbenega ustvarjanja, v tem obdobju pa je za njim toliko hitov, da jih skoraj ne moremo prešteti.
Odziv občinstva na njegovih koncertih, spremlja ga osem vrhunskih glasbenikov, je izjemen. Zato ne čudi, da so dvorane vnaprej razprodane in da se ljudje vračajo na vse njegove koncerte.
Vsestranski torej, za marsikoga velik perfekcionist, a z jasno vizijo, kaj želi.
Rodil se je v Ljubljani, otroštvo pa preživel v Škofji Loki.
Mama Dora, ki je slikarka, je imela velik vpliv na Jana, njegove umetnostne težnje pa so se obrnile v glasbeno smer. Pri petih letih je začel igrati kitaro, a mu najprej ni šlo najbolje od rok. "Nikoli nisem dovolj vadil in moj učitelj Uroš Lovšin je skoraj obupal nad mano, zato sem moral doma dajati staršem v podpis beležko, kjer je bilo točno vpisano, koliko minut sem vadil. Pred prvimi nastopi pa sem imel tako tremo, da nisem mogel jesti in spati teden dni pred nastopom."
Z leti so prišli prvi uspehi.
Jan ima kar nekaj prvih in drugih nagrad iz jugoslovanskih tekmovanj v klasični kitari. Po končani nižji glasbeni šoli v Škofji Loki je bil sprejet na Srednjo glasbeno in baletno šolo v Ljubljani, kjer je študiral kitaro pri legendarnem profesorju Tomažu Šeguli, s katerim sta še danes v prijateljskih stikih.
Že v srednji šoli se je v Janu začela prebujati želja po ustvarjanju.
Naredil je prve korake v jazzovske vode. Imel je skupino Interaction jazz group, sodeloval s člani skupine Quatebriga in z Big bandom RTV Slovenija. Bolj za šalo kot zares je svoj garažni posnetek ene njegovih skladb poslal na znamenito glasbeno šolo Berklee College of Music v Bostonu - ZDA. Dobil je odobreno ameriško štipendijo za talent in vabilo na študij v Bostonu. Tako se je pri osemnajstih odpravil v ZDA in tam v enem letu končal dve leti študija kitare, aranžiranja, produciranja in petja. "Doletela me je velika čast, da sem lahko študiral pri profesorju Jonu Damianu, ki je med ostalimi idejno navdihnil tudi Billa Frisella."
Po vrnitvi v Slovenijo je nadaljeval študij na celovškem glasbenem konzervatoriju v Avstriji.
Medtem je uspel posneti svoje prve tri albume: Jan Plestenjak, Gremo v kino in Pogrešal te bom. Slednji je nastal ob izgubi očeta - "Pesem je moj spomenik očetu." Nakazal je stilske smernice, v katerih je uspešno nadaljeval z albumom Morje. Kaj je zaznamovalo ta album, pove že sam naslov - Jan se je dobesedno zaljubil v slovensko primorje in način življenja morskih ljudi. S pesmimi Latino, Pozabljena, Morje, in druge, je skušal vnesti to vzdušje tudi med slovensko publiko. Sledili sta dve leti, ki sta zaokroženi v njegovem albumu Amore mio. "Hotel sem, da glasba na tem albumu zveni sveže, mladostno, ritmično in seveda kitarsko."
Leta 2001 izide album 'Jan'.
Novih petnajst skladb in novih uspešnic. Ponovno odlična plošča.
2003 je izšel album 'Solo', ki ga je zelo učinkovito najavil singel 'Iz drugega sveta'. To je bil Plestenjakov avtorski album, od tod tudi naslov. Nastajal je na večih koncih, od studia FM s Sašem Fajonom, do studija AR Studios v Riu De Janeiru. Mastering plošče je bil narejen v milanskem Nautilusu z Grammy nominirancem Antoniem Bagliom. Poleg tehnične dovršenosti pa je bilo v desetih novih skladbah precej osebnega.
Nato sta spet minili dve leti, med katerima se je Jan za nekaj časa umaknil iz medijskega prostora.
Sledil je singel 'Lolita', ki se je kljub nekaterim nepričakovanim kritikam, da gre za prevelik navdih Balkana, dobro prijel. Priznamo lahko, da Janu po 'tradicionalnem' slovesu latino izvajalca celo zelo pristoji nekoliko več temperamenta, ki ga ta izrazito strastni predel sveta poseduje. V podobnem ognju pa nato žari celotna plošča 'Do raja', ki je izšel leta 2005.
'Iz pekla do raja', ki ga je odpel z izbrano vokalistko Evo, je skladno razmerje izrazito 'mačističnega', a obenem ljubečega moškega vokala in medenega ženskega, pa vendarle tako gospodovalnega, da se ne pusti ujeti z lahkoto.
Z albuma je bilo kar nekaj skladb zelo uspešnih: 'Jadra', 'Barka iz perja', pa 'Roža sredi Sahare' ...
Vse pesmi prevevata izbrušena produkcija in značilen Janov dotik akustične kitare. Iskrenost, s katero je že prepričal mnoge poslušalce, sta se na plošči 'Do raja' samo še nadgradi. Zrelost tako avtorskega kot izvajalskega dela je več kot očitna, tako zelo, kot je očitno tudi to, da je Jan s svojo ekipo izbranih sodelavcev ob ustvarjanju projekta več kot užival.
Januarja 2007 je na radijske postaje v Sloveniji prišel najavni singel novega albuma, z naslovom 'Sam da ti maš mene rada', prvič pa ga je občinstvu predstavil v revijalnem delu finalnega večera EME 07.
Odlično sprejet je bil dobra najava za novo ploščo 'Soba 102', ki je izšla istega leta in ki jo je prvič predstavil na razprodanem koncertu v Cankarjevem domu.
Naslovna skladba 'Soba 102' je postala izjemna uspešnica in ena največkrat predvajanih skladb. Sledili so koncerti – Križanke, kjer je nastopil skupaj s Simfoničnim orkestrom RTV Slovenija, nato pa še razprodani koncerti po vseh večjih dvoranah. Odličen vtis je pustila tudi balada z albuma, z naslovom 'Lepa'.
Po skoraj enoletnem zatišju, tako koncertnem kot medijskem, je Jan januarja 2009 zaključil snemanje nove plošče.
Dvojnega albuma, ki je dobil naslov 'Klasika' in na katerem je 22 največjih uspešnic ter tri nove skladbe, ki jih je tokrat pripravil v sodelovanju s Simfoničnim orkestrom in z izbrano vrhunsko ekipo. Presežek tako v produkcijskem, kot osebnem smislu. Uspešnice, ki so to enkrat že bile, a zdaj drugačne, spet nove.
